ان یدو سوکسینیمید سنتز و کاربردها

ان یدو سوکسینیمید سنتز و کاربردها
21
فروردین

N-iodosuccinimide را می توان با واکنش نمک نقره سوکسینیمید با اکسید نقره از محلول آبی سوکسینیمید و سپس واکنش با ید به دست آورد. ان یدو سوکسینیمید را می توان به عنوان معرف یدید آلدئید و کتون استفاده کرد. این یک معرف یدید الکتروفیلیک مهم در شیمی آلی است که می تواند با واسطه آلکنیل آلومینیوم برای تهیه ترکیبات آلکنیل ید واکنش دهد. همچنین می توان از آن به عنوان یک عامل اکسید کننده برای اکسید کردن و چرخه کردن دو پوست برای تهیه ترکیبات آلکنیل ید بتا-لاکتام استفاده کرد. ان یدو سوکسینیمید یک معرف یددار خوب است که می تواند به آرامی وینیل سیلان و وینیل استان را به وینیل یدیدهای متناظر تبدیل کند. علاوه بر این، در شرایط ملایم، واکنش بین الفین بوریک اسید و NIS را می توان به الفین یدیدها با پیکربندی های هندسی بدون تغییر تبدیل کرد. ان یدو سوکسینیمید مستعد تجزیه است و باید تحت حفاظت نیتروژن در دماهای پایین، دور از نور و رطوبت نگهداری شود. هنگام استفاده باید اقدامات لازم برای جلوگیری از استنشاق پودر با بوهای تحریک کننده انجام شود.

سنتز
N-iodosucinimide طبق روش گزارش شده توسط Chaikovskii و همکاران تهیه شد. با برخی تغییرات [1]. NaI (10 میلی مول، 2.25 گرم) و NCS (10 میلی مول، 1.34 گرم) به صورت جداگانه در استون (25 میلی لیتر) حل شدند. دو محلول در یک فلاسک 100 میلی لیتری ته گرد مجهز به میله همزن مغناطیسی مخلوط شدند. پس از 15 دقیقه هم زدن، NaCl تشکیل شده در طول واکنش فیلتر شد. فیلتر تحت فشار کاهش یافته غلیظ شد. برای حذف ید از محصول خام، جامد چندین بار با قسمت های 15 میلی لیتری دی اتیل اتر شسته شد تا پودری به رنگ زرد روشن به دست آید. NIS تولید شده با استفاده از این روش بدون خالص سازی بیشتر مورد استفاده قرار گرفت. پودر زرد روشن؛ بازده، 2.115 گرم (94%); mp = 196-198 ° C Mp 200-201 ° C (mp 200-201 ° C). یافت، %: C 21.52; H 1.70; من 56.12. C4H4INO2. C محاسبه شده، % : C 2 1.33; H 1.78; من 56.44. 1H NMR (500 مگاهرتز، CDCl3، ppm): δ 7.90 (d، 1H، J = 8.6)، 7.74-7.64 (m، 2H)، 7.46-7.40 (m، 2H)، 7.22 (d، 1H، J = 8.8 ، 6.87 (brs، 1H)، 3.86 (s، 3H). 13C {1H} NMR (125 مگاهرتز، CDCl3، ppm): δ 153.9، 139.4، 139.0، 135.6، 132.7، 128.8، 126.9، 124.4، 122.1، 115.2، 1112.9.

کاربردها
ان یدو سوکسینیمید را می توان برای سنتز 3-iodoimidazolo [1,2-b] pyridazine استفاده کرد که عمدتاً در واسطه های دارویی، سنتز آلی، حلال های آلی، تولید رنگ، تولید آفت کش ها و ادویه ها استفاده می شود. با 3-آمینو پیریدازین، محلول آبی کلرواستالدئید و N-iodosuccinimide به عنوان مواد خام، نسبت 3-aminopyridazine به کلرواستالدئید 1:0.8-3.5 و نسبت 3-aminopyridazine:2.2:0.1-iodoucide N-6.1 می باشد. در یک حلال مناسب، محصول خام 3-iodimidazolo [1,2-b] پیریدازین با واکنش در دمای 40-150 ℃ تولید می شود. پس از خالص سازی، 3-iodimidazolo [1,2-b] پیریدازین خالص به دست می آید.

ان یدو سوکسینیمید همچنین می تواند برای سنتز ترکیبات تتراهیدروفوران مانند (S)-2-(1'(Z) alkenyl iodoalkyl) tetrahydrofuran استفاده شود. فعال نوری (R)-4،5-dienol به عنوان بستر واکنش استفاده شد و معرف الکتروفیل N-iodosuccinimide یددار شد تا فعال نوری (S)-2-(1'(Z) alkenyliodoalkyl) tetrahydrofuran (مقدار زیاد) را تشکیل دهد. و (R)-2-(1'(E) alkenyliodoalkyl) tetrahydrofuran (مقدار کم). پیکربندی Z از نظر نوری فعال (S)-2-(1'(Z) آلکنیلودوآلکیل) تتراهیدروفوران با استفاده از سرعت های مختلف واکنش جفت شدن سونوگاشیرا بین ایزومرهای Z/E و پروپارژیل الکل تحت کاتالیز همزمان بیس (تری فنیل فسفین) به دست آمد. دی کلرید پالادیوم و یدید مس.

ان یدو سوکسینیمید همچنین می تواند به عنوان یک پروموتر برای به دست آوردن یک سری از دی سولفیدهای حاوی پیوندهای SS نامتقارن در بازده متوسط ​​تا خوب با استفاده از ایزوتیوسیانات به عنوان بستر در یک گلدان سه جزئی تحت شرایط بدون فلز، با بالاترین بازده 73 درصد استفاده شود. . علاوه بر این، کاربردهای بسیار دیگری نیز دارد: هیدرولیز گلوکوزینولات با انتخاب شیمیایی TFA برای تولید 1-هیدروکسی گلیکوزید. آماده سازی یدوبنزن های بسیار جایگزین شده از طریق یک فرآیند موثر دو مرحله ای از طریق 1،6-diyne. سنتز اتیلن سولفون از واکنش الفین ها با بنزن سولفونیک اسید.

نظر بدهید

ایمیل شما منتشر نخواهد شد. فیلدهای الزامی علامت گذاری شده اند*


تمام حقوق اين وب‌سايت برای نوبل کمیکال است