مواد شیمیایی 
واکنش Wurtz یک واکنش جفت شیمیایی آلی است که در آن فلز سدیم با دو آلکیل هالید در محیط ایجاد شده توسط محلول اتر خشک واکنش داده می شود تا یک آلکان بالاتر همراه با یک ترکیب حاوی سدیم و هالوژن تشکیل شود.
واکنش ورتز چیست؟
واکنش Wurtz یک واکنش بسیار مفید در زمینه های شیمی آلی و شیمی آلی فلزی برای تشکیل آلکان است. در این واکنش، دو آلکیل هالید مختلف با کمک سدیم و محلول اتر خشک با هم جفت می شوند تا زنجیره آلکان طولانی تری به دست آید.
این واکنش به نام چارلز آدولف وورتز شیمیدان فرانسوی که واکنش آلدول را نیز کشف کرد، نامگذاری شده است. به غیر از سدیم، فلزاتی مانند نقره، ایندیم، مس فعال، روی و آهن نیز می توانند در واکنش ورتز برای به دست آوردن آلکان استفاده شوند.
مکانیسم این واکنش شامل رادیکال های آزاد است که امکان واکنش های جانبی را فراهم می کند که منجر به تشکیل آلکن ها به عنوان محصول می شود. واکنش مربوط به واکنش ورتز که در آن از آریل هالیدها به جای آلکیل هالیدها استفاده می شود، اغلب واکنش Wurtz-Fittig نامیده می شود و یک واکنش بسیار مهم به نام در شیمی آلی است.
معادله واکنش ورتز
شکل کلی معادله واکنش ورتز را می توان به صورت زیر نوشت:
2R-X + 2Na → RR + 2Na + X -
از این معادله می توان مشاهده کرد که دو گروه R به هم متصل می شوند و یک آلکان با زنجیره طولانی تر همراه با NaX به دست می آید که X یک هالوژن است.
مکانیسم واکنش ورتز
مکانیسم واکنش Wurtz شامل یک گونه رادیکال آزاد است که با R• نشان داده می شود که بخشی از تبادل هالوژن-فلز است. این مکانیسم تا حدودی شبیه به تشکیل معرف های گریگنارد است. پیوند کربن-کربن در یک واکنش جانشینی هسته دوست در این مکانیسم واکنش تشکیل می شود که می تواند به 3 مرحله زیر تقسیم شود:
مرحله 1: انتقال یک الکترون از فلز (در این مورد سدیم) به هالوژن منجر به تشکیل یک رادیکال آلکیل همراه با متال هالید می شود. این واکنش را می توان به صورت زیر نوشت.
RX + Na → R • + Na + X -
مرحله 2: یک اتم سدیم متفاوت اکنون یک الکترون را به رادیکال آلکیل اهدا می کند که منجر به تشکیل آنیون آلکیل همانطور که در زیر نشان داده شده است.
R • + Na → R – Na +
مرحله 3: کربن متعلق به آنیون آلکیل دارای ماهیت هسته دوست، از طریق واکنش SN2، هالوژن را در آلکیل هالید جابجا می کند و با کربنی که با هالوژن پیوند خورده است، پیوند کووالانسی تشکیل می دهد. واکنش جزئیات این مرحله در زیر آورده شده است.
R – Na + + RX → RR + Na + X –
همانطور که قبلاً بحث شد، مکانیسم رادیکال آزاد برای واکنش Wurtz شامل امکان تولید یک آلکن به عنوان یک محصول جانبی است. این واکنش جانبی از طریق واکنش ارائه شده در زیر توضیح داده شده است.
مکانیسم واکنش ورتز
بنابراین، محصول آلکان مورد نیاز در مکانیسم واکنش Wurtz تشکیل می شود. می توان به این نکته اشاره کرد که واکنش به دلیل تشکیل محصولات متعدد، بازده نسبتاً کمی دارد.
محدودیت‌های واکنش ورتز
چند محدودیت این واکنش در زیر ذکر شده است.
معمولاً فقط آلکان‌های متقارن را می‌توان از طریق این روش سنتز کرد، زیرا مخلوطی از محصولات آلکانی هنگام واکنش آلکان‌های غیرمشابه تشکیل می‌شوند (این مخلوط‌ها به سختی جدا می‌شوند).
یک واکنش جانبی وجود دارد که از طریق آن یک محصول آلکن تشکیل می شود. اگر آلکیل هالیدها در طبیعت حجیم باشند، به ویژه در انتهای هالوژن، مقدار بیشتری از آلکن تشکیل می شود.
متان را نمی توان از طریق واکنش ورتز سنتز کرد زیرا محصول یک واکنش جفت آلی باید حداقل دو اتم کربن داشته باشد.
روش کوپلینگ Wurtz معمولاً زمانی که از آلکیل هالیدهای سوم استفاده می شود شکست می خورد.
واکنش ورتز چیست؟
واکنش Wurtz یک واکنش جفت شیمیایی آلی است که در آن فلز سدیم با دو آلکیل هالید در محیط ایجاد شده توسط محلول اتر خشک واکنش داده می شود تا یک آلکان بالاتر همراه با یک ترکیب حاوی سدیم و هالوژن تشکیل شود.
واکنش ورتز فیتیگ چیست؟
واکنش Wurtz یک واکنش جفت شیمیایی آلی است که در آن فلز سدیم با دو آریل هالید در محیطی که توسط محلول اتر خشک ایجاد می شود واکنش داده می شود تا یک سیکلوآلکان بالاتر همراه با یک ترکیب حاوی سدیم و هالوژن تشکیل شود.
آلکانی که از واکنش ورتز به دست نمی آید را نام ببرید؟
متان را نمی توان از واکنش ورتز به دست آورد.
معادله واکنش ورتز را بنویسید؟
2R-X + 2Na → RR + 2Na+ X–
چرا واکنش ورتز برای تهیه آلکان های نامتقارن مناسب نیست؟
واکنش ورتز برای تهیه آلکان های نامتقارن مناسب نیست زیرا اگر دو آلکیل هالید مختلف گرفته شود، مخلوط آلکانی تشکیل می شود.
