مواد شیمیایی 
گلی اوکسیلیک اسید یک واسطه ضروری از مواد شیمیایی آلی است و می تواند ده ها محصول شیمیایی خوب تولید کند. این یک محصول تجزیه اسید تارتاریک است که در محلول های شراب مدل حاوی آهن تشکیل شده است و تولید آن به طور قابل توجهی با قرار گرفتن در معرض نور مرئی UV افزایش می یابد. اسید گلیوکسیلیک و مشتقات آن معمولاً به عنوان معرف های جفت کربوکسیلاتی برای سنتز آلدئیدها یا کتون ها استفاده می شود. گلایوکسیلیک اسید و مشتقات استال آن دارای سمیت کم، حمل و نگهداری آسان، بسیار پایدار و به راحتی در دسترس هستند.
گلی اوکسیلیک اسید یا اگزواستیک اسید یک ترکیب آلی است که هم آلدهید و هم اسید کربوکسیلیک است. گلایوکسیلیک اسید مایعی با نقطه ذوب 93- درجه سانتیگراد و نقطه جوش 111 درجه سانتیگراد است. این ماده حد واسط چرخه گلی اکسیلات است که موجودات خاصی را قادر می سازد تا اسیدهای چرب را به کربوهیدرات تبدیل کنند.
در انسان، گلی اکسیلات از طریق دو مسیر تولید می شود:
(1) از طریق اکسیداسیون گلیکولات در پراکسی زوم ها
(2) از طریق کاتابولیسم هیدروکسی پرولین در میتوکندری.
در پراکسی زوم ها، گلیوکسیلات توسط گلیوکسیلات آمینوترانسفراز (AGT1) به گلیسین یا توسط گلیکولات اکسیداز به اگزالات تبدیل می شود.
در میتوکندری، گلیوکسیلات توسط میتوکندری گلیوکسیلات آمینوترانسفراز AGT2 به گلیسین یا توسط گلیکولات ردوکتاز به گلیکولات تبدیل می شود. مقدار کمی گلی اکسیلات توسط لاکتات دهیدروژناز سیتوپلاسمی به اگزالات تبدیل می شود. مشخص شده است که اسید گلیوکسیلیک با هیپراکسالوری اولیه مرتبط است که یک خطای ذاتی متابولیسم است. تحت شرایط خاصی، گلایوکسیلات می تواند یک نفروتوکسین و یک متابوتوکسین باشد.
نفروتوکسین ترکیبی است که باعث آسیب به کلیه و بافت کلیه می شود. متابوتوکسین یک متابولیت درون زا است که اثرات نامطلوبی بر سلامتی در سطوح بالای مزمن ایجاد می کند.
سطوح بالای گلیوکسیلات در ایجاد هیپراکسالوری، یکی از علل اصلی نفرولیتیازیس (که معمولاً به عنوان سنگ کلیه شناخته می شود) نقش دارد. گلایوکسیلات هم سوبسترا و هم القاء کننده انتقال دهنده آنیون سولفات-1 (SAT-1) است، ژنی که مسئول انتقال اگزالات است و به آن اجازه می دهد بیان mRNA SAT-1 و در نتیجه خروج اگزالات از سلول را افزایش دهد. افزایش ترشح اگزالات باعث تجمع اگزالات کلسیم در ادرار و در نتیجه تشکیل سنگ کلیه می شود. به عنوان یک آلدهید، گلیوکسیلات نیز بسیار واکنش پذیر است و پروتئین ها را برای تشکیل محصولات گلیکاسیون پیشرفته (AGEs) تغییر می دهد.
اسیدهای آلدهید و اسیدهای کتو
اسیدهای آلدهید و کتو اسیدها شامل ترکیباتی مانند اسید گلیوکسیلیک (اکسواستیک اسید)، پیروویک اسید و اسید لوولینیک (4-oxopentanoic اسید) هستند. مشابه وضعیت سایر ترکیبات با گروه های عاملی بیشتر، گروه دوم می تواند در موقعیت های α، β، γ و غیره نسبت به کربوکسیل باشد. آلدهید و کتو اسیدها همچنین شامل ترکیبات پیچیده تری هستند که برخی از آنها از اکسیداسیون قندها به وجود می آیند. اسیدهای قندی از این گروه علاوه بر کربوکسیل و کربونیل دارای عملکرد OH هستند و شامل اسیدهای اورونیک و اسیدهای کتوآلدونیک می شوند. تجزیه در اثر حرارت یک اسید اورونیک (اسید گلوکورونیک) در زیرفصل 11.3 توضیح داده شد.
اسید گلیوکسیلیک ساده ترین آلفا کربونیل اسید آلی است. در دماهای بالاتر از 100 درجه سانتیگراد، تجزیه حرارتی مونوهیدرات گلیوکسیلیک اسید در یک لوله مهر و موم شده، اسید اگزالیک و اسید گلیکولیک تولید می کند، به دلیل واکنش نوع Cannizzaro از گروه آلدئید (به واکنش 2.5.1 مراجعه کنید). در طی تجزیه حرارتی در یک سیستم استاتیک در محدوده دمایی 200-537 درجه سانتی گراد و فشار بین 0.4 تا 8 Torr، محصولات اصلی تجزیه در اثر حرارت CO2 و HCHO بودند.
ثابت سرعت مرتبه اول برای تشکیل CO2 در واکنش (12.4.7) با عبارت:
(12.4.8)log10ks-1=7.80-30.8kcal/mol/2.303RT
علاوه بر دی اکسید کربن و فرمالدئید، سطوح پایین H2، CO و H2O (CO کمتر از 10٪ سطح CO2) نیز در طی تجزیه حرارتی اسید گلیوکسیلیک تشکیل می شود و نسبت CO / CO2 با افزایش دما افزایش می یابد. سطوح HCHO در پیرولیز تا حدودی کمتر از CO2 بود، که نشان‌دهنده تجزیه HCHO در واکنش (12.4.7) یا تشکیل CO2 توسط مکانیسم‌های دیگر است. تجزیه اسید گلایوکسیلیک ناشی از لیزر پالسی با دمای تخمینی بین 1100 کلوین و 1600 کلوین، رفتاری مشابه با سیستم استاتیک نشان داد [3]. این احتمال وجود دارد که تشکیل CO و H2 در نتیجه حذف CO با تشکیل HCOOH باشد و اسید فرمیک بیشتر به CO و H2O تجزیه می شود.
اسید پیروویک (اسید 2-oxopropanoic) یک آلفا-کتو اسید است که می‌توان آن را مشتق از اسید گلیوکسیلیک با یک جایگزین CH3 به اتم هیدروژن متصل به گروه CO در نظر گرفت. در طی پیرولیز، این ترکیب عمدتاً CO2 و استالدئید تولید می کند. تشکیل اسید استیک و CO نیز انجام می شود، اما به میزان کمتر. دو واکنش در زیر نشان داده شده است:
پیرولیز اسید پیروویک نیز منجر به تشکیل برخی محصولات متراکم می شود.
مشابه اسید پیروویک، اسید فنیل گلیوکسیلیک (فنیل جایگزین اسید گلیوکسیلیک)
در دمای بالای 300 درجه سانتیگراد با تشکیل CO2، CO، بنزآلدهید و اسید بنزوئیک تجزیه می شود.
جایگزین های خاصی برای اسید گلیوکسیلیک ممکن است بر نتیجه تجزیه در اثر حرارت تأثیر بگذارد. به عنوان مثال، یک گروه تینیل منجر به تولید انحصاری CO2 و تشکیل تیوفن-2-کابوکسالدئید (علاوه بر مقداری ذغال) می شود.
پیرولیز اسیدهای بتا کتونیک به طور معمول منجر به حذف CO2 و تشکیل یک کتون می شود. کتون ها به طور کلی نسبتاً در برابر حرارت پایدار هستند و اگر یک گروه کربوکسیل به همان مولکول متصل شود، فرآیند دکربوکسیلاسیون معمولاً قبل از تجزیه کتون انجام می شود. به عنوان مثال اسید استواستیک (اسید 3-oxobutanoic) خیلی پایدار نیست و در دمای زیر 100 درجه سانتیگراد به CO2 و استون تجزیه می شود. به طور مشابه، 2،2-دی متیل-3-اکسوبوتانوئیک اسید CO2 و متیل ایزوپروپیل کتون تولید می کند.
اسیدهای γ-کتونیک و اسیدهای δ-کتونیک رفتار متفاوتی با اسیدهای α و β-کتونیک دارند. تعادل کتو-انول این ترکیبات به آنها اجازه می دهد (تا حدی) به دو شکل وجود داشته باشند، همانطور که در زیر نشان داده شده است:
فرم انول قابلیت تولید لاکتون را با حذف آب در اولین مراحل پیرولیز دارد. فرآیند را می توان به صورت زیر نوشت:
تشکیل فورانون ها برای اسید لوولینیک (4-اکسوپنتانوئیک اسید) و همچنین برای چندین اسید مشابه دیگر مانند اسید 2-متیل-4-اکسوپنتانوئیک، 2-اتیل-4-اکسو-پنتانوئیک اسید و 3-متیل-4 مشخص است. -اکسوپنتانوئیک اسید در واکنش های مشابه (12.4.13)، اسیدهای δ-کتونیک پیرانون تولید می کنند. لاکتون های حلقوی حتی زمانی که گروه کربونیل بخشی از یک سیکلوآلکان است تشکیل می شود، همانطور که در زیر برای اسید 3-متیل-3-(4-متیل-2-اکسو-سیکلوهگزیل)بوتانوئیک نشان داده شده است که 4،4،7-تری متیل-3H- تولید می کند. 4،5،6،7،4a-pentahydrochromen-2-one:
اگر تشکیل انول از کتون ممکن نباشد (مثلاً یک پیوند دوگانه در موقعیت β به کربونیل وجود داشته باشد)، تجزیه کتو اسیدها با دکربوکسیلاسیون ساده انجام می شود. برخی از جانشین‌ها مانند CN که بین گروه CO و گروه COOH قرار گرفته‌اند، بر نتایج پیرولیز تأثیر می‌گذارند و به دکربوکسیلاسیون کمک می‌کنند.
اسیدهای کتودی کربوکسیلیک رفتاری مشابه اسیدهای کتو مونو کربوکسیلیک دارند. به عنوان مثال، اسید o-کربوکسی فنیل گلی اکسیلیک یا اسید 2-(کربوکسی کربونیل) بنزوئیک با تجزیه حرارتی در حدود 180 درجه سانتیگراد، هم کربوکسی بنزآلدئید را با حذف CO2 و هم انیدرید فتالیک را با حذف CO و سپس H2O از اسید فتالیک تولید می کند.
